San Sebastian har verdens højeste koncentration af Michelin-stjerner pr. indbygger, men byens sande madkultur findes i de talrige pintxos-barer. Her serveres små mundfulde på brød, ofte med tandstik (pintxo betyder "spids" på baskisk). En "txikiteo" – en pintxos-vandring gennem Parte Vieja – giver mulighed for at smage forskellige specialiteter fra hver bar. Populære valg inkluderer gilda, en klassisk kombination af ansjos, oliven og peberfrugter, samt kreationer med friske skaldyr fra Cantabriske Hav.

San Sebastian tilbyder også fremragende seafood-oplevelser med friskfanget tun, søpindsvin og havbars. Bretxa-markedet viser råvarerne der bruges i det baskiske køkken. En anden lokal specialitet er "txuleton" – en modnet bøf fra kvæg der græsser i de baskiske bjerge. Den lokale hvidvin txakoli, let perlende og skænket fra højde for at fremhæve friskheden, kompletterer måltiderne. Kombinationen af traditionelle og innovative tilgange til madlavning har placeret San Sebastian på det globale gastronomiske kort.

San Sebastian har tre strande med hver sin karakter. La Concha-stranden, formet som en muslingeskal med promenade, regnes blandt Europas smukkeste bystrande. Vandet er roligt, perfekt til svømning, og sandstranden tiltrækker både lokale og turister. Ved lavvande kan besøgende gå ud til Santa Clara-øen i bugten, hvor en mere afsides strand findes.

På byens østside ligger Zurriola-stranden, surfernes sted med atlantiske bølger og afslappet stemning. Her samles yngre mennesker, og strandbarer serverer forfriskninger. Vest for centrum findes Ondarreta-stranden, hvor gæster kan leje stribede strandtelte og nyde skygge. Alle strande har faciliteter med omklædningsrum, brusere og livreddere i højsæsonen. I august omdannes strandene til koncertsteder under Jazzaldia-festivalen, hvor publikum kan opleve musik med fødderne i sandet.

Det 20. århundrede medførte betydelige forandringer for San Sebastian. Under den spanske borgerkrig (1936-39) overtog Francos nationalister hurtigt kontrollen, og det efterfølgende diktatur ramte baskerlandet særlig hårdt. Det baskiske sprog, euskera, blev forbudt og den regionale kultur undertrykt. Som reaktion opstod separatistbevægelsen ETA i 1959, hvilket førte til perioder med politisk uro indtil den endelige våbenhvile i 2011.

Efter Francos død i 1975 og demokratiets genindførelse oplevede San Sebastian en kulturel genopblomstring. Filmfestivalen, der startede i 1979, satte byen på det internationale kulturkort. I begyndelsen af 2000'erne skabte kokke som Juan Mari Arzak og Pedro Subijana en gastronomisk revolution med deres moderne fortolkninger af baskisk køkken. Udnævnelsen til Europæisk Kulturhovedstad i 2016 markerede byens transformation fra badeby til kulturcentrum.

San Sebastian ligger mellem de Cantabriske bjerge og Atlanterhavet, hvilket giver adgang til mange naturoplevelser tæt på byen. Monte Igueldo og Monte Urgull på hver side af La Concha-bugten har vandrestier med udsigt over kysten. På toppen af Urgull findes et naturområde omkring Kristusstatuen, mens Igueldo har klippeformationer og vilde blomster. For længere vandreture kan besøgende følge dele af pilgrimsruten Camino del Norte langs kysten og gennem de grønne bakker.

30 minutter fra centrum ligger Artikutza-naturreservatet med ege- og bøgeskove, vandløb og dyreliv. Mod øst findes Jaizkibel-bjerget, 543 meter over havet med klipper og skjulte bugter. Havkajakture langs kysten giver adgang til grotter og strande, der ikke kan nås til fods. Hvalsafarier tilbyder mulighed for at se hvaler og delfiner i Biscayabugten. Txingudi-vådområderne ved den franske grænse huser over 300 fuglearter.