Arkæologiske fund vidner om bosættelser fra omkring 7000 f.Kr., men det var i vikingetiden (800-1050 e.Kr.), at Gotland oplevede sin første storhedstid. Øens handelsfolk, kendt som "gutar", etablerede omfattende handelsnetværk fra Rusland til Middelhavet, hvilket bragte enorm rigdom til øen. Denne velstand afspejles i de over 700 sølvskatte, der er fundet på øen – flere end i resten af Skandinavien tilsammen. De mystiske billedsten, unikke for Gotland, med deres udskårne fortællinger om nordisk mytologi og vikingerejser, står som tavse vidner om denne æra.
I middelalderen (1100-1400-tallet) blomstrede Gotland som medlem af Hanseforbundet, med Visby som et af Nordeuropas vigtigste handelscentre. Byens imponerende ringmur, opført i 1200-tallet, og de mange kirkeruiner vidner om denne velstand. Øen var teknisk set under dansk herredømme, men fungerede i praksis som en autonom handelsrepublik styret af tyske købmænd. Denne gyldne periode sluttede brat i 1361, da den danske kong Valdemar Atterdag invaderede øen og plyndrede Visby. Slaget ved Visby, hvor gotlænderne led et knusende nederlag, markerede begyndelsen på en lang periode med fremmed herredømme og gradvis økonomisk tilbagegang for den engang så mægtige handelsø.